在刘恺威十几岁的时候,随家人一起**到***多伦多。在大学里,他学的是炙手可热的建筑专业。1993年,喜欢唱歌的刘恺威在朋友的鼓励下,参加了***华人歌唱比赛并一举夺得冠军。第二年暑假回港游玩时,因父亲刘丹和TVB良好的关系,刘恺威进入TVB艺员训练班学习,从此正式踏入演艺圈。把刘恺威引入演艺圈的,不是别人,正是其父刘丹,那么刘丹是何许人也?1942年出生的刘丹,是**著名的资深演员,其**作品主要有《倚天屠龙记》、《银狐》、《难兄难弟》等等。刘丹四岁那年随父母**到**,因自小生活艰苦,父亲当**,而他早上读书,晚上工作。曾于**协恩中学就读,并于理工大学修读土木工程系,他在入行前做过建筑,当过海员。1968年因一次偶然的机会考入了电影公司的演员训练班正式入行。
2005年刘恺威正式离开TVB,往内地发展。尽管刘恺威从小在**和**长大,但他说的普通话,还是相当标准。他解释道是因为自己以前一直讲粤语或英语,后来因为发唱片在**待了半年,之后又到内地拍戏,为了融入环境,他坚持说普通话,才有了现在的水准。刘恺威很喜欢诸如《康熙**》、《大宅门》等有历史厚重感的内地电视剧。内地演员中,潘虹是他最敬重的老师;在港星中,薛家燕与罗嘉良也是他十分欣赏的艺人。不过,最崇拜的,当然是他的父亲刘丹。
刘恺威的“处女作”电视剧《真情》是和父亲合作。父亲刘丹可以说是他演戏的“启蒙老师”,刘恺威说:“我开始什么都不懂,就在那边发愣。爸爸也很紧张,怕我影响到其他人的进度,他在现场就说我,挺尴尬的。我觉得自己也是有点小聪明的,挺快就悟到一些基本的东西,很快他就不太说我什么了。”跟父亲在一起拍戏“是一段很好的经历”。刘恺威说:“开始觉得挺怪的,工作了怎么还跟老爸在一起呢。不过后来就觉得跟他一起演戏挺好玩的。他在家里跟在公司里工作是很不一样的。娱乐圈的人肯定都有一颗童心的,他就像一个大小孩,很爱玩很爱捣蛋。看他跟别人瞎聊啊,讲黄色笑话,感觉都挺好的。”